Gegen Ende des ersten Jahrtausends unserer Zeitrechnung - vielleicht schon wie im benachbarten Onoldsbach oder in Cadolzburg im 8. Jahrhundert - mag es gewesen sein, dass sich fränkische Siedler hier im Südosten des Rangaues niederließen und ihr Dörflein an den Schwabachquellen zu Ehren ihres Grundherren Haholdesbrunn benannten.
Kloster Heilsbronn
Die als Rangau-Grafen und Schutzvögte des Bistums Bamberg hochangesehenen Grafen von Abenberg erwarben hier Besitz, errichteten u. a. ein Jagdschloss und - wie später auch die Ritter von Heideck - eine Grabkapelle.
Hier liefen die Grenzen der Bistümer Bamberg, Eichstätt und Würzburg zusammen, und im nahen Spalt hatte sogar das Bistum Regensburg grundherrschaftliche Interessen. In dieses auch von der Reichsburg Nürnberg geprägte Spannungsfeld hinein stellte Bischof Otto von Bamberg, der kirchengeschichtlich als "Apostel der Pommern" berühmt wurde, im Jahre 1132 ein bischöflich-bambergisches Eigenkloster, das 1140 von Zisterziensern aus Ebrach besetzt wurde und sich im Mittelalter zu einem der mächtigsten und reichsten dieses Ordens entwickelte.
Das Münster - zunächst eine romanische Basilika nach streng Hirsauer Bauweise - ist lt. Prof. Goez bei seinen Festvortrag zur Heilsbronner 850-Jahr-Feier am 18. Juni 1982 die "früheste Zisterzienserkirche im gesamten deutschen Sprach- und Kulturraum, die im wesentlichen erhalten blieb." Der Klosterbesitz erstreckte sich in seiner Blütezeit über rund 300 Dörfer und Städte zwischen Würzburg und Kelheim, Nördlingen im Ries und Hirschau in der Oberpfalz und wurde durch 6 Propsteien verwaltet.
Als die Mönche den mundartlich von "Haholdesbrunn" zu "Halsbrunn" abgeschliffenen Ortsnamen zu "fons salutis" latinisierten, war das Kloster längst zu einem vielfältigen "Brunnen des Heils" nicht nur für das Umland, sondern für das Frankenland geworden. Geistige und geistliche Strömungen, kirchenmusikalische Impulse und die den Zisterziensern eigene landwirtschaftliche Prägung verdienen Erwähnung.
Herrschaft der Hohenzollern
Nach dem Aussterben der Abenberger übernahmen die Hohenzollern den Schutz des mit zahlreichen kaiserlichen und päpstlichen Privilegien ausgestatteten Klosters; zunächst als Burggrafen von Nürnberg, später als Kurfürsten von Brandenburg, Markgrafen von Ansbach oder Herzöge von Preußen. Von Rudolf von Habsburg (1273-1291) bis Maximilian I. (1493-1519) waren alle deutschen Kaiser mindestens einmal Gäste des Klosters, weshalb auch die Neue Abtei noch heute ein bemerkenswertes repräsentatives Gepräge aufweisen kann.
Die fränkischen Hohenzollern - darunter die ersten drei Kurfürsten von Brandenburg - ließen sich von 1297 bis 1625 in der mehrfach gotisch erweiterten Klosterkirche bestatten, desgleichen wohl aus Prestigegründen auch und mit Schenkungen und Stiftungen an das Kloster honoriert Hunderte von Grafen, Rittern und Hofbeamten, so dass man das Münster die "Schlafkammer des fränkischen Adels" nannte.
Die Reformation und der zunehmende Absolutismus der Fürsten leiteten im 16. Jahrhundert die Verweltlichung ein. Trotz der Bemühungen des Abtes Johannes Schopper, den Fortbestand des Klosters durch einen Kompromiss zwischen evangelischer Lehre und katholischer Liturgie und durch die 1534 gegründete Klosterschule zu erhalten, starb das Heilsbronner Kloster 1578 mit dem Tode des Abtes Melchior Wunder aus. Das Vermögen kam unter eine gesonderte markgräfliche Klosterverwaltung (vgl. mit Klosteramtsverwalterhaus von 1621 am Marktplatz). Im Laufe der folgenden Jahrhunderte wurden viele unersetzliche Kunstwerke - darunter die romanischen und gotischen Kreuzgänge - ein Opfer der Spitzhacke.
Die Tradition der eingegangenen Klosterschule wurde rund 150 Jahre lang durch die Fürstenschule fortgesetzt, die Markgraf Georg Friedrich d. Ä. 1581 als Herzog von Preußen im fernen Königsberg/Ostpreußen stiftete. Das war nun keineswegs eine Schule für Fürsten, sondern gewissermaßen, die damalige "BAFÖG" - Form für 100 begabte Söhne des Landes, also aus den markgräflichen Besitzungen Mittel- und Oberfrankens sowie aus Jägerndorf und Leobschütz im damaligen Schlesien. Durch die Fürstenschule wurde das bei Klosterauflösung nur 170 Einwohner zählende Heilsbronn noch einmal zu einem kulturellen Mittelpunkt der Markgrafschaft Ansbach. Unerwähnt soll aber auch nicht bleiben, dass bereits 1587 die erste deutsche Schule in Heilsbronn gegründet wurde.
Während des Dreißigjährigen Krieges litt der Marktflecken mit nunmehr 400 Einwohnern mehrmals unter Einfällen verrohter Söldnertruppen. Tillysche Soldateska erbrach z. B. im Münster zahlreiche Gräber und Grüfte und raubte sie aus. Leider wurde auch der Dreischalenbrunnen im Kreuzgang zerstört und mit seinen Messingschalen und Bleiröhren dem damaligen militärischen "Recycling" zugeführt; er ist nur noch als Teil des Stadtwappens zu finden, sollte aber nach Ansicht des Heimatvereins Heilsbronn e.V. als eine der Zielvorstellungen der Altstadtsanierung nicht vergessen werden.